杜伏威年纪不大，只有二十余岁，身高近一米九，膀大腰圆，皮肤黝黑，他从小便练就了一身高强的武艺，性格凶悍，但他同时也极为精明，且野心勃勃。
他最初跟随孟让在琅琊郡做山贼，但琅琊郡以山区为主，没有多少油水，很难发展壮大，杜伏威便建议去下邳郡和东海郡发展，孟让却不肯，两人的理念发生了冲突。
按照一般人的做法，既然双方理念不同，杜伏威带自己的手下南下就是了，可杜伏威从来信奉赢者通吃，他联手辅公佑发动兵变，尽夺孟让的军队。
还好，杜伏威没有杀孟让，而是把他赶走了，孟让被迫带着十几名手下离开琅琊郡，去东郡投奔瓦岗军。
杜伏威随即带着两千余人南下东海郡，偷袭东海岛得手，占领了东海岛，
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